Fuutarou Uesugi adalah seorang siswa SMA yang berprestasi, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang keras kepala dan sifatnya yang tertutup membuatnya tidak memiliki teman, dan ayahnya terlilit utang, memaksa keluarganya untuk bertahan hidup.
Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi bertengkar dengan seorang siswa pindahan wanita yang telah mengklaim “tempat duduknya”, yang membuat mereka berdua tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, ia diberi kesempatan emas untuk menghapus utang keluarganya: menjadi guru les privat bagi putri seorang keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasar. Dia menerima tawaran itu, tetapi merasa ngeri saat mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang dia hadapi sebelumnya!
Setelah gagal mencoba untuk kembali ke sisi baik Itsuki, Uesugi menemukan bahwa masalahnya tidak berakhir di situ: Itsuki sebenarnya adalah anak kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari adik-adiknya – Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika – yang, meskipun memiliki ancaman gagal, tidak ingin berhubungan dengan seorang guru. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan, jadi Uesugi terus maju, bertekad untuk menghilangkan rasa benci mereka terhadap belajar dan berhasil membimbing mereka hingga lulus.
