Meskipun kedamaian akhirnya kembali ke Ikebukuro, banyak kejadian aneh telah menjadi pemandangan umum di sekitar kota. Salah satu kasusnya adalah pengejaran polisi yang terus menerus terhadap Celty Sturluson, si Penunggang Tanpa Kepala. Selain itu, seseorang telah memberikan hadiah besar untuknya, yang memicu motivasi anggota geng di seluruh penjuru kota untuk mulai mencari makhluk gaib tersebut. Sementara itu, Mikado Ryuugamine didekati oleh Aoba Kuronuma, seorang siswa kelas bawah yang misterius dengan niat yang tidak diketahui, yang mengungkapkan bahwa dia mengetahui identitas asli Mikado.
Namun, ketenangan Ikebukuro tidak berlangsung lama, karena ancaman baru muncul dalam bentuk pembunuh yang menggunakan nama samaran “Hollywood”, yang dikenal karena mengenakan topeng yang berbeda setiap kali melakukan kejahatan. Ketika berbagai peristiwa yang terjadi ternyata saling berkaitan, Ikebukuro kembali terlempar ke dalam konflik lain yang mengancam akan membuat seluruh kota menjadi kacau.
