Menyusul lelucon yang dilakukan oleh teman-temannya yang jahat, Junichi Hashiba mengajak seorang gadis berkencan untuk mengubah fakta bahwa dia adalah seorang perjaka yang tidak punya harapan. Yukana Yame, gadis yang dimaksud, merasa jijik dengan sikap merendahkan diri Junichi. Namun, melalui serangkaian pernyataan menggoda, dia segera menemukan dirinya terikat dengannya dan akhirnya menerima pengakuan Junichi, yang sangat mengejutkannya.
Hajimete no Gal mengikuti Junichi saat dia mengatasi kurangnya kepercayaan diri dan menekan dorongan seksualnya, sambil masuk ke dalam kehidupan sekolah yang baru yang penuh dengan gadis-gadis yang lincah dan kekacauan yang tak terduga.