Di sisi timur distrik Shinjuku terdapat Kabukichou, sebuah kota yang semarak dan penuh kekacauan yang bersinar terang dengan lampu-lampu neon, namun juga menyembunyikan kegelapan yang tak terlihat. Bekerja di sebuah rumah sakit universitas di sisi barat, John H. Watson mencari seseorang yang dapat membantunya dengan sebuah kasus aneh. Pencariannya membawanya ke Pipe Cat, sebuah bar bawah tanah yang berfungsi sebagai tempat pertemuan dan tempat kerja bagi beberapa detektif terbaik di Shinjuku, salah satunya adalah Sherlock Holmes.
Setelah menemukan bar dan bertemu dengan para penyelidik yang unik, John mengetahui bahwa mereka sedang mengejar kasus yang melibatkan Jack the Ripper, seorang pembunuh berantai yang terkenal. Karena kejadian selanjutnya, John akhirnya mengantarkan Sherlock ke tempat kejadian perkara pembunuhan yang diduga dilakukan oleh Jack the Ripper. Meskipun John hanya berada di sana untuk meminta bantuan Sherlock dalam kasusnya, ia menyaksikan Sherlock dengan cemerlang mengungkap kebenaran di balik TKP. Namun, ia mulai menyadari bahwa Sherlock bukan hanya seorang detektif yang jenius tetapi juga karakter yang eksentrik.
Ketika John terus meminta Sherlock untuk membantunya dalam kasusnya, ia menemukan dirinya masuk ke dalam gaya hidup detektif yang memecahkan kasus di luar pikiran warga sipil biasa. Melalui pekerjaan ini, John mulai melihat warna asli dari kota yang kacau yaitu Kabukichou dan mulai mengungkap misteri yang mengganggu di balik kasusnya sendiri.
