Dengan Winter Comiket kedua yang akan segera tiba, Blessing Software telah dengan penuh semangat memproduksi game barunya, “How to Raise a Boring Girlfriend.” Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura keluar dari lingkaran, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap, dengan tetap berpegang teguh pada visi awal Tomoya untuk game ini, kreasi mereka yang akan datang akan melebihi kreasi Blessing Software sebelumnya.
Dengan tambahan anggota baru Iori dan Izumi Hashima, pengembangan pun berlanjut-tetapi bukan berarti tanpa hambatan. Hal-hal yang jarang berjalan sesuai rencana dalam industri dating sim, dengan berbagai rintangan yang memaksa Tomoya untuk memutuskan antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan permainan.
Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri ini dengan Tomoya memilih jalan terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun Blessing Software.