Dengan setelan jas rampingnya yang tampan, warna mengkilap yang khas, dan sebatang rokok di mulutnya, kabarnya Shizuo Heiwajima yang sangat kuat menguasai jalanan Ikebukoro. Ketika seorang bartender biasa, Shizuo Nobusuma, mendengar rumor tersebut, ia menyadari bahwa ia dapat membuat hidupnya sedikit lebih mudah: menjadi seorang penipu.
Mengenakan wig pirang dan berkelana ke Ikebukuro dengan menggunakan identitas Shizuo, sang penipu yakin bahwa ia dapat menipu semua orang untuk melakukan perintahnya. Namun, ketika penduduk distrik itu merasa kasihan atau menggodanya sebelum Shizuo yang asli mengetahuinya, keberuntungannya merosot ketika ia bertemu dengan Izaya Orihara-seorang pialang informasi yang kegiatan favoritnya adalah bermain-main dengan Shizuo.
